Población situada en la sierra Oeste de la Comunidad de Madrid entre las provincias de Ávila y Toledo se encuentra en la zona más meridional sita entre Castilla León y Castilla la Mancha.
La fundación y primeros orígenes que se conocen de nuestra localidad se atribuyen a asentamientos etruscos que se produjeron en el siglo IV a. C, por documentos de pueblos que irrumpieron en la Toscana hacia el siglo VIII a. C. procedentes del mediterráneo oriental. A finales del siglo VII a.C. Se apoderaron de Roma y en el siglo V I , penetraron en el Valle del Po, así lo afirman algunas fuentes. Según testimonios de Fluvio y Marco Fluvio en siglo II existió una fortaleza, sobre el emplazamiento de un antiguo castro, que fue destruida en sucesivas ocasiones. Este hecho demuestra la importancia de Cadalso como lugar estratégico.
Anterior a la ocupación musulmana no hay hechos muy documentados, sin embargo se encuentran varios escritos donde se trata de del risco de la Peña donde los árabes construyeron un castillo en la zona más alta. De ahí el topónimo de Cadalso, (lugar en alto) que podría hablar de su ubicación en una elevación del terreno desde donde se podría divisar los alrededores y advertir la presencia del enemigo. También se habla de un posible asentamiento judío en época romana llamafo Cadalfarum, que a finales del siglo X el caudillo Almanzor y sus tropas devastó la localidad.
El sobrenombre del «los Vidrios» se debe a la época de Carlos III que fundó en la población la Real Fabrica de Vidrio soplado bajo la dirección de artesanos franceses y flamencos que se trasladaron para enseñar la profesión . Por aquella época en Madrid empezó a llamarse a los Cadalseños con el sobrenombre de soplones. El vidrio aquí fabricado alcanzó su mayor prestigio en los siglos XVI y XVII y los hornos se mantuvieron operativos hasta principios del siglo XX, cuando fueron cerrados. En Cadalso trabajaban los mejores maestros y su calidad era comparable al Cristal de la Granja o de Murano. Gran parte de la cristalería de la Real Botica del Escorial procedía de la fábrica de Cadalso.
Años atrás, Isabel la Católica pasó por Cadalso tras ser proclamada heredera de la Corona de Castilla en 1468. y también estuvo alojada en el pueblo Santa Teresa de Jesus en el año 1569, alojándose en casa de sus parientes los Davila en la calle de San Antón.
Aunque no hay restos arqueológicos que lo demuestren, se supone el establecimiento de poblaciones íberas y celtíberas, en la localidad, siendo más probable que el primer asentamiento se formara durante la época romana. Marco Fluvio ocupó Cadalso durante la conquista de Toledo en el año 193 A. C. transformándolo en un importante enclave debido al frecuente paso de las legiones romanas.
Durante la época visigoda, Cadalso fue conocido como Las Ventas de Santa Ana, dependía de Escalona y a su vez de Toledo. Estuvo gobernada por éstos hasta la llegada de los musulmanes a la península en el año 711. Abderramán I ocupó este enclave, que permaneció en poder musulmán durante más de tres siglos, convirtiéndose en plaza defensiva de Toledo gracias al pico de Peña Muñana que fue utilizado como observatorio.
Los musulmanes dejaron huella arquitectónica a su paso: la muralla, funetes, una mezquita de planta cuadrangular (transformada después por los cristianos en iglesia) y numerosas cuevas con bóveda de medio cañón. En el año 982 el municipio fue devastado por Almanzor.
Alfonso VI conquistó y reconstruyó la localidad en el año 1082, otorgándola el título de Villa Muy Noble y Muy Leal y diversos fueros para ser repoblada, estableciendo la convivencia entre judíos, árabes y cristianos.
En 1212 las gentes de Cadalso combatieron en la batalla de las Navas de Tolosa. Durante los siglos XII, XIII y XIV, la villa se vio favorecida por la concesión de sucesivos privilegios reales, uno de ellos de Juan I, confirmando a Cadalso como Villa eximida y libre de Escalona en 1389.
El Condestable don Álvaro de Luna, favorito del rey Juan II, dueño y señor de Escalona, San Martín de Valdeiglesias, Cadalso y numerosas villas y lugares, mandó levantar una Casona que convirtió en una de sus residencias. Juan Fernández Pacheco marqués de Villena mandó construir el palacio a las afueras de la muralla.
Cadalso aparece en las crónicas históricas desde su fundación hasta nuestros días, pero hay algunos hechos relevantes en la historia de este municipio como: la proclamación de Isabel La Católica como heredera de la corona de Castilla el 19 de septiembre de 1468 junto a los Toros de Guisando, que finalizó con la marcha a Cadalso de la princesa Isabel y su hermano Enrique IV junto a la nobleza y jerarquías eclesiásticas asistentes al acto; también tuvo lugar en Cadalso el nacimiento de Luis María de Borbón, hijo del infante don Luis Antonio de Borbón y nieto del rey Felipe V, el día 22 de mayo de 1777 en el palacio de Villena.
Cadalso fue paso obligado de la artillería francesa en su marcha desde Ávila a tierras toledanas en la guerra de la Independencia durante el año 1811. Y un poco más tarde, en 1833 se integró en la provincia de Madrid.
